Внешний облик этой части города определял существовавший в те далекие времена обычай ставить главные здания — каменные палаты или деревянные хоромы — посреди дворов, в окружении деревянных служб, а позади палат или хором разбивать фруктовые сады, называвшиеся тогда «огородами». На улицы выходили лишь заборы с воротами. Не составляли исключения монастырские и архиерейские подворья, подражавшие в застройке дворам знати. Лишь в конце XVIII — начале XIX века владельцы усадеб, под влиянием Петербурга, начали ставить свои дома вдоль красной линии улиц и переулков.
Итак, будущий проезд Художественного театра во второй половине XVII — начале XVIII века можно представить себе в таком виде: по северной стороне, на углу с Тверской улицей, стояла каменная церковь Спаса Преображения. За ее алтарной частью, к востоку, располагался погост церкви, а за ним — небольшой деревянный домик священника. Рядом находился двор А. И. Милославского, который выходил в переулок деревянным забором с воротами.
К 1786 году церковь Спаса Преображения и ее колокольня обветшали до такой степени, что угрожали обрушиться. Управа благочиния потребовала починить колокольню и церковь или разобрать. Прихожане отказались дать средства, и указом консистории от 4 ноября 1787 года церковь была закрыта, а через два года разобрана. Церковная земля пошла на расширение переулка, а частично была присоединена к соседним домовладениям, возможно и ко двору князя Одоевского.
В южной части переулка стоял двор князя М. А. Голицына, а дальше по красной линии — четыре деревянных домика причта церкви Спаса Преображения и уже за ними — деревянный глухой забор с воротами владения князя Ф. 10. Ромодановского. За этим двором, от середины квартала до самой Дмитровки, находилась высокая каменная ограда Георгиевского монастыря без ворот. Ширина переулка составляла в те времена около 3 саженей.
Одной из самых ярких страниц в биографии интересующего нас участка является без малого столетний период, когда с середины XVIII и до середины XIX века оно попадает во владение некогда могущественного, богатейшего дворянского рода — князей Одоевских, выводивших свое родословное древо от легендарного варяга Рюрика. Князь Петр Иванович Одоевский покупает большой земельный участок, где ныне располагается Художественный театр, не сразу, а в два приема: сначала северную его часть в 1767 году, а затем, почти десятилетие спустя, — южную часть в 1776 году. Вот как записано об этом в «Актовых книгах Москвы»: «19 декабря 1767 г, жена колл. асессора А. П. Молчанова Елизавета Николаевна, дочь, продала кн. Петру Иванову с. Одоевскому двор па белой земле, в Белом городе, меж Тверской и Дмитровской ул., в приходе ц. Косьмы и Дамиана, что в Шубине…» и далее, в 1776 году: «3 августа отставного поручика Ф. Б. Пассека жена его Наталья, князь Алексея Ив. Шаховского дочь, продала полк. кн. Петру княж Иванову с. Одоевскому двор в Белом городе, в переулке, в приходе ц. Спаса Преображения Господня, что на Тверской ул. …»